Kathryn和Sebastian是原先分属两个家庭的孩子，因父母结合而成了姐弟。离开学还有一个月，这对富家子弟无所事事地，决定玩一个刺激的游戏。Kathryn的男朋友因为看上了单纯的Cecile Caldwell而和她分手，恼羞成怒的Kathryn要求阅女无数的弟弟将Cecile糟蹋一番以羞辱自己前男友。但对于玩女人玩到手软的Sebastian来说，更挑起他的征服欲的是Annette，一个公开宣称要在婚前保留处子之身的女生。于是Sebastian和Kathryn打了个邪恶的赌：如果在开学之前他不能把An

艾丽拥有羡煞旁人的美貌——金发，白肤，高挑，精通打扮，就像一个精美的芭比娃娃。美貌和活泼的性格，让艾丽成为了一个完美的女生。她的男友沃纳条件也不俗，拥有富贵的出身和出众的外表。两人十分般配，却想不到沃纳根本就没把艾丽当成终身伴侣，在他眼中，艾丽只是一个花瓶，除了漂亮别无所长，于是他考上哈佛法学院之后，甩了艾丽，与旧女友重拾旧爱。艾丽不甘心，千方百计也考上了哈佛，她要用行动来证明自己并非徒有外表。哈佛的学习生活非常枯燥，而且这个金发美人还处处受到歧视。令大家大跌眼镜的是，艾丽竟然机智地干了一番事业。

　作为曾经叱咤风云的前垒球运动员，丽莎（瑞茜·威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）不得不承认，自己30岁的“高龄”早已不适合再在职场上闯荡了。而就在事业遭受打击的节骨眼上，丽莎的感情也遭遇了危机。丽莎的男友马蒂（欧文·威尔逊 Owen Wilson 饰）是一个著名的花花公子，而身处而立之年的丽莎再也不愿意忍气吞声的当他的“备胎”，相处多年的两人一拍而散。 　　就在人生渐渐走向低谷的时候，丽莎遇见了名叫乔治（保罗·路德 Paul Rudd 饰）的男人。乔治有一个华尔街大亨父亲和一个让人血脉喷张

家住密西西比河边的少年埃利斯和好友奈克在河中心的小岛上发现了一艘废弃的船，同时还有暂住在船上的神秘流浪男子玛德。玛德自称幼年时生活于此，因行动不便拜托埃斯利和奈克给予他帮助。家庭处于分崩离析边缘的埃利斯近于本能地信任玛德，向后者提供食物，并了解到玛德与青梅竹马恋人珍妮弗痴缠多年并为之杀人的往事，原来玛德此刻在孤岛上正是为了躲避赏金猎人的追杀，同时欲带走珍妮弗。埃利斯愿意相信玛德的爱情，尽管生活充满了令人失望的底色，他愿意助这位陌生的大朋友一臂之力。