在人类与风共同生活的城市“风来城”，每年会举行一年一度的“风节”。在“风节”的最后一天，传说的宝可梦洛奇亚会现身，为人类送上“恩惠之风”。这是人类与洛奇亚多年以来的约定。小智和皮卡丘偶然到达风来城参加“风节”，遇上了宝可梦新手训练家利莎、喜欢吹牛的吹牛大叔卡戛其、没有自信的懦弱研究家托里托、讨厌宝可梦的怪婆婆翡翠，还有独自伫足森林的神祕少女拉茹果。他们5人各有各的烦恼，以至无法和自己的宝可梦拍档更进一步，作出改变。但随著大家的相遇，命运的齿轮开始转动了……

本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。

故事承续电影《我们的故事1》，水灾过后，招弟正式继承了四叔的农场执照，在改邪归正的阿龙帮助下，小规模的开始经营农场。此时新加坡由于经济开始起飞，民众的思想起了变化...奥斯曼儿子阿末迷上西洋摇滚音乐，但保守的奥斯曼却视其所组的乐团为魔鬼，两父子因此起了激烈冲突，阿末愤而离家出走，从此颓废堕落，奥斯曼感叹时代巨变所引起的代沟。另一边厢，招弟的小弟阿喜却因与印度女友异族相爱，导致双方家长因为种族与文化的分歧为由，强烈反对其婚事，幸好奥斯曼以及招弟从中斡旋，闹出不少趣事。1977年，政府大肆征用土地，许多乡村因